Proprio nel momento in cui iniziava a delinearsi il solco incolmabile con il marito, Diana si era imbattuta in una figura destinata a lasciare il segno nei suoi pensieri più intimi: Giovanni Paolo II. La royal couple è in visita in Italia e il 29 aprile 1985 viene ricevuta in udienza privata dal pontefice, futuro santo. Hanno già visto il Papa polacco a Londra, in occasione del suo storico viaggio in Inghilterra del 1982, quando il principe di Galles aveva accettato un invito dell’arcivescovo di Canterbury, Robert Runcie, massima autorità spirituale anglicana, a una funzione ecumenica nella cattedrale di Canterbury, circostanza che aveva scatenato la diffidenza e l’ostilità delle ali estreme della Chiesa Protestante.
Carlo era rimasto molto colpito dell’apertura del Papa verso l’abbattimento di ogni barriera tra le confessioni cristiane e la moglie ne condivideva in pieno l’entusiasmo. Al rientro in Vaticano, Giovanni Paolo II, aveva pronunciato parole indimenticabili sull’unità indissolubile degli uomini nel Signore: «Quando mi è stato dato di celebrare, insieme con l’Episcopato di Inghilterra, Scozia e Galles, il Sacrificio Eucaristico nella Cattedrale di Westminster a Londra, ho ringraziato Cristo per questo Segno di unità che abbraccia tutti gli uomini: il Segno nel quale i popoli, anche se divisi da conflitti temporanei, non cessano di essere uniti nel mistero del Corpo di Cristo. Cristo “infatti è la nostra pace” (Ef 2,14) alla quale bisogna sempre tendere col pensiero, col cuore e con le opere, perché non domini sull’umanità “lo spirito del mondo” (1Cor 2,12) che spinge verso le divisioni e le guerre».
Carlo, durante il soggiorno italiano, avrebbe voluto dare ulteriore impulso al movimento di riconciliazione fra le due Chiese cristiane, non solo rendendo visita al Papa, quale normale cortesia verso un capo di Stato, ma anche partecipando a una funzione religiosa. Un’idea che affascinò moltissimo Diana. Si stabilì che la cosa migliore fosse che i principi di Galles seguissero la Messa del Papa nella cappella privata di Sua Santità, senza ricevere la Comunione. Dopo uno scambio di lettere tra Runcie e gli addetti al cerimoniale del Vaticano la data fu stabilita per il 30 aprile, il giorno successivo all’udienza. Ma la Regina e il suo entourage, venendone a conoscenza, fecero saltare tutto. Il principe aveva chiesto al suo entourage di informare la madre, ma nessuno in realtà si era preso la briga di farlo così, alla vigilia della partenza, Elisabetta II (il Capo temporale della Chiesa anglicana), esaminato il programma, si infuriò e negò il proprio consenso. La questione, indizio evidente di una certa difficoltà di comunicazione diretta tra madre e figlio, apparse sui giornali, sia italiani sia inglesi: la “Messa mancata”, un’idea nata da propositi pacificatori, quindi finì per provocare solo polemiche tra cattolici e anglicani d’Oltremanica. A Carlo e Diana, quindi, fu concessa semplicemente l’udienza del 29 aprile con Giovanni Paolo.
Nel resoconto dell’incontro diffuso all’epoca, dall'agenzia di stampa Associated Press, subito dopo l’udienza, si legge: «Il Pontefice e la coppia reale hanno sorriso per i fotografi e sono apparsi soddisfatti alla fine dell’udienza di 35 minuti, che si è tenuta nella libreria di Giovanni Paolo. Non sono stati forniti dettagli del colloquio privato, condotto in inglese. In uno scambio di doni, Carlo ha offerto al Papa il libro, Bede’s Ecclesiastical History of the English People, che fu scritto da uno storico e teologo inglese chiamato il Venerabile Beda [benedettino morto in fama di santità e vissuto nel monastero di San Pietro e San Paolo a Wearmouth, in Inghilterra, poi a Jarrow, in Northumberland, ndr] nel 731, otto secoli prima che il re Enrico VIII rompesse con Roma e creasse la Chiesa d’Inghilterra. “Sono sicuro che ha familiarità con quest’opera”, ha detto Carlo. Il Papa ha detto che l’aveva e che Beda era “una grande figura della Chiesa comune e universale”. Il Pontefice ha donato alla coppia la copia di un mosaico che si trova nella Basilica di Santa Maria Maggiore, raffigurante la Madonna Salus Romani Populi, protettrice di Roma».
Secondo quanto trapelerà un ventennio dopo, Carlo, di ritorno in Inghilterra, descrisse in una lettera un episodio curioso accaduto durante l’udienza con Giovanni Paolo II. La principessa Diana aveva chiesto al Papa se sentisse ancora dolore per la grave ferita che aveva riportato nell’attentato subito il 13 maggio 1981 in Piazza San Pietro per mano di Ali Agca. Così, ma il Pontefice equivocò. Riferì il principe che la moglie «si toccò l’addome per indicare dov’era stato colpito, ma [il Papa] non sembrò comprendere quello che lei stava dicendo e rispose con un sorriso beato che lei contribuiva alla creazione della vita e fece come per benedire la sua pancia. Presumibilmente, Diana supponeva, perché aveva capito erroneamente che lei gli stesse dicendo che era incinta».