Dopo Cate Blanchett che con Blue Jasmine conquistò l’Oscar, è toccato a un’altra attrice già premiata dall’Academy, Kate Winslet, misurarsi con un lm drammatico scritto e diretto da Woody Allen. La ruota delle meraviglie è ambientato ancora una volta nella sua amata New York, più precisamente a Coney Island, la zona delle spiagge e dei luna park. E, ancora una volta, siamo nel passato, negli anni ’50. Cambia però lo status sociale dei suoi personaggi che non sono più nevrotici borghesi intellettuali.
Il film infatti intreccia le vite di Ginny (Kate Winslet), ex attrice che lavora come cameriera; di Humpty (Jim Belushi), il suo rozzo marito, manovratore di giostre; di Mickey (Justin Timberlake), un bagnino aspirante scrittore; e di Carolina (Juno Temple), la figlia che Humpty non ha visto per molto tempo e che ora è costretta a nascondersi da lui per sfuggire ad alcuni gangster.